Gary Cahill odchodzi po tym sezonie z Chelsea. Anglik spędził w drużynie ze Stamford Bridge siedem i pół roku, był kapitanem tej drużyny po odejściu Johna Terry`ego. Nadszedł jednak czas na odejście. Anglik zasługuje na godne pożegnanie, ponieważ z klubem zdobył niemalże wszystko, nie będąc nigdy pierwszoplanowym bohaterem.
Pierwszy sezon i od razu trofeum
W nowych barwach zadebiutował 5 lutego podczas pamiętnego spotkania przeciwko Manchesterowi United, zakończonego wynikiem 3:3. Tamten sezon był jednak bardzo trudny dla klubu, ponieważ w rozgrywkach ligowych nic nie wychodziło, a Chelsea była daleko za pierwszą czwórką. Poskutkowało to zwolnieniem Andre Villas-Boas i tymczasowym zatrudnieniem Roberto Di Matteo. Pod wodzą Włocha trwała jednak piękna przygoda w Lidze Mistrzów, na finiszu której The Blues sięgnęli po najcenniejszy tytuł w Europie. Swoje dołożył do tego Gary Cahill, który w finale w Monachium zagrał pełne 120 minut u boku Davida Luiza. Było to spowodowane pauzą za czerwoną kartkę dla Johna Terrego.
Ukształtowanie pozycji
W kolejnym sezonie Gary Cahill zadomowił się w pierwszym składzie The Blues i ponownie miał znaczący udział w sukcesach na arenie europejskiej. Cahill zagrał 90 minut w finale Ligi Europy przeciwko Benfice Lizbona, który to Chelsea wygrała 2:1. Anglik nie schodził poniżej poziomu 25/30 spotkań ligowych w sezonie. Można było zatem powiedzieć, że ma mocną pozycję w obronie drużyny pomimo zmieniających się trenerów. Stoper sukcesywnie wspinał się w hierarchii klubu.
Opaska kapitańska
Przełomowy okazał się sezon 2016/17. Nowy trener, Antonio Conte, po niezbyt udanym początku sezonu postanowił nieco przemeblować skład Chelsea. Poza zmianą ustawienia, o której pamięta każdy, doszło również do zmian personalnych. Na ławkę rezerwowych został odsunięty kapitan, John Terry, a opaskę przejął właśnie Gary Cahill. Wydawało się, że to najlepszy kandydat. Obu piłkarzy wiele łączyło – bycie Anglikami, pozycja na boisku oraz cechy wolicjonalne. Gary zawsze uchodził za walczaka, który kolokwialnie mówiąc wsadza głowę tam, gdzie inni baliby się dołożyć nogę. W owym sezonie nowy kapitan Chelsea opuścił zaledwie jedno ligowe spotkanie. Ponadto strzelił sześć bramek i mocno przyczynił się do wygranego w cuglach tytułu mistrzów Anglii.
